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El Real Sitio de El Buen Retiro tiene su origen entre los años 1630 y 1640, cuando Felipe IV (1621-1665), bajo la dirección de su valido el Conde Duque de Olivares, levantó un gran recinto palaciego en el borde este de Madrid, en torno al Monasterio de los Jerónimos, antiguo retiro de los Reyes de la Casa de Austria. Los jardines se levantaron al mismo tiempo que el palacio y ocupaban la mayor parte de los terrenos. Los estanques, canales y rías, unido a las ermitas, formaban la estructura básica de los jardines.
A lo largo de su historia la fisonomía del jardín fue cambiando. Carlos III procuró dar al Buen Retiro una bella apariencia exterior, sustituyendo las antiguas tapias por elegantes verjas y permitió por primera vez el acceso del público a los jardines.
Durante la invasión francesa a principios del siglo XIX, el Real Sitio fue utilizado como ciudadela. Al acabar la guerra de independencia, Fernando VII inició la reconstrucción y abrió una parte del jardín al pueblo como ya lo hiciera Carlos III, pero se reservó una zona, donde construyó una serie de edificios de recreo siguiendo la moda paisajista de la época y de las que quedan algunas como la casita del Pescador, la Montaña Artificial y la casa del Contrabandista.
Tras la revolución de 1868 los jardines pasaron a ser propiedad municipal y, por tanto, parque público. Se construyen quioscos de bebidas, teatrillos de música y títeres y se abre un gran paseo para carruajes que de norte a sur comunica el parque con la ciudad.
A finales del siglo XIX y principios del XX El Retiro se aprovechó como marco para celebrar diversas exposiciones internacionales. Como testimonio de aquellas han quedado edificios tan emblemáticos como el Palacio de Cristal y el de Velázquez, así como todo el Jardín de estilo paisajista que se construyó para acompañar dichos eventos.
Con el paso del tiempo, El Retiro se va convirtiendo en el corazón de la ciudad y, como era inevitable, se produce la invasión de los vehículos hasta principios de los años 70. Su situación, las actividades de ocio como barcas, títeres, conciertos al aire libre y quioscos así como cantantes, músicos, y pintores hacen que los madrileños y los visitantes lo utilicen hoy como lugar de encuentro y de entretenimiento.